N5-<4-<(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl>-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester | 123125-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N5-<4-<(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl>-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester
• 英文别名: N⁵-<4-<(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl>-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester；N⁵-(4-{(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl]-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl}tetroloyl)-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester
• CAS: 123125-67-7
• 化学式: C₄₈H₇₂N₂O₉Si
• 分子量: 849.193
• InChiKey: WDUNTNVNXPOIND-GPGQLAFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  130.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-<4-<(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl>-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到methyl (2R,3R,3aS,4R,5aS,5bS,14S,19E,20aS,21aS,21bR)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-didehydro-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indaceno<3,2-k>...
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 oxonium 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N5-<4-<(2S,3S,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-m-dioxin-6-yl)vinyl>-6-ethyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a067