(S)-emeriamine dihydrochloride | 98855-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-emeriamine dihydrochloride
• 英文别名: [(2S)-2-amino-3-carboxypropyl]-trimethylazanium;chloride
• CAS: 98855-44-8；135013-51-3；135013-52-4
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂*2ClH
• 分子量: 233.138
• InChiKey: FTFRFJYLFIBSCG-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-emericedin A 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(S)-emeriamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• Synthesis of (R) and (S)-aminocarnitine, (R) and (S)-4-phosphonium-3-amino-butanoate, (R) and (S) 3,4-diaminobutanoic acid, and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US20030153783A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A process is described for the preparation of R or S aminocarnitine, R or S phosphonium aminocarnitine and R and S 3,4 diaminobutanoic acid, and their derivatives with the following formula: 1 where Y is as described in the attached description, starting from aspartic acid with the same configuration as the desired compounds. This process is advantageous from the industrial point of view in terms of the type of reactants used, the reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of the intermediate products.

  本文描述了一种制备R或S氨基肉碱，R或S磷酸氨基肉碱和R和S 3,4-二氨基丁酸及其衍生物的过程，其化学式如下：1其中Y如附加说明所述，从具有所需化合物相同构型的天冬氨酸出发。该过程在工业上具有优势，因为使用的反应物类型、溶剂体积的减少以及避免中间产物的纯化。
• Process for the production of R(+)-aminocarnitine and S(-)-amino-carnitine
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0402322A3

  公开（公告）日：1991-01-02

  A process for the production of R(+)-aminocarnitine and S(-)-aminocarnitine is disclosed by resolution of the mixture of the diastereoisomers of N-(alpha-methylbenzyl) aminocarnitine benzyl ester chloride, wherein the separated diastereoisomers are subsequently debenzylated to give R(+)-aminocarnitine chloride and S(-)-aminocarnitine chloride.

  本发明公开了一种生产 R(+)-氨基肉碱和 S(-)-氨基肉碱的工艺，其方法是将 N-(α-甲基苄基)氨基肉碱苄酯氯化物的非对映异构体混合物进行解析，然后将分离出的非对映异构体进行脱苄基反应，得到 R(+)-氨基肉碱氯化物和 S(-)-氨基肉碱氯化物。
• Process for producing R-aminicarnitine and S-aminocarnitine
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0636603B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• SYNTHESIS OF (R) AND (S)-AMINOCARNITINE AND THEIR DERIVATIVES STARTING FROM D- AND L-ASPARTIC ACID
  申请人：SIGMA-TAU IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1194398A1

  公开（公告）日：2002-04-10
• SYNTHESIS OF (R) AND (S)-AMINOCARNITINE AND DERIVATIVES THEREOF FROM D-AND L-ASPARTIC ACID
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1581475A1

  公开（公告）日：2005-10-05