methyl (1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-1-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carboxylate | 1173180-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-1-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: dimethyl (4S,4aS,5R,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl]-5,8a-dimethyl-4-triethylsilyloxy-3,4,4a,8-tetrahydronaphthalene-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1173180-48-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇Si
• 分子量: 516.707
• InChiKey: HQMMJDAYOZETMC-LSGCGUROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-1-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carboxylate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl (4S,4bR,6S,10aR)-4-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-6-(3-furyl)-4b,10a-dimethyl-8-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,10,10a-nonahydro-7-oxaphenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的第二代合成

  摘要：

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.053
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}-1-(3-furyl)ethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到methyl (1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-1-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的第二代合成

  摘要：

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.053

文献信息

• Second-generation synthesis of salvinorin A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yuhki Suka、Takashi Nojima、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.053

  日期：2009.6

  Functionalization toward total synthesis of the hallucinogenic neoclerodane diterpenoid salvinorin A was accomplished via three double sequences: bis-enol triflate synthesis, palladium-catalyzed double carbonylation to the bis-enol triflate, and samarium diiodide-mediated double conjugate reduction. The configuration at C-12 was controlled by chelation-controlled diastereoselective reduction.

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。