1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-altropyranose | 61784-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-altropyranose
• 英文别名: 3,4-azanediyl-β-D-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-altropyranose；(1S)-(1rO⁹,2tH,4tH,6cO⁹)-7,9-dioxa-3-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5t-ol；(1S,2S,4R,5S,6R)-7,9-dioxa-3-azatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-ol
• CAS: 61784-13-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: APPBNSSAPBESSR-DGPNFKTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-altropyranose 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-[(4-nitrobenzenesulfonyl)epimino]-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Ammonolysis of 1,6-anhydro-2,4-di-O-tosyl- β-d-glucopyranose and 1,6:3,4-dianhydro-2-O-tosyl-β-d-galactopyranose: preparation of 4-amino-1,6-anhydro-4-deoxy-β-d-manno- and -β-d-altro-pyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83728-3

文献信息

• Preparation of 2-amino-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-d-arabino-hexopyranose. 1H- and 13C-n.m.r. spectra of deoxy derivatives of 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-d-glucose and 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-d-mannose
  作者：Ivan Černý、Miloš Buděšínský、Tomáš Trnka、Miloslav Černý

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85273-8

  日期：1984.7

  and -2,4-dideoxy-β-d-xylo-hexopyranose hydrochlorides (21) were prepared from the corresponding azido derivatives. 1H-and 13C-n.m.r. spectra of 15, 18, 21, and of 2-amino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-d-lyxo-hexopyranose hydrochloride in D2O were compared with those of the corresponding deoxy derivatives and other related compounds. Isomerization of 2-amino-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-d-altropyranose into

  1，6-脱水-d-甘露糖胺的部分苄氧羰基化，随后的甲磺酰化和用甲醇钠处理，得到1,6：3,4-二脱水-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-β-d-阿糖基吡喃糖（9）。用碘化钾在9中将环氧乙烷环裂解，乙酰化并用三丁基锡烷进行脱卤作用，得到4-O-乙酰基-1,6-脱水-2-苄氧基羰基氨基-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基-六吡喃糖（13） 。通过脱乙酰基和氢解除去13中的保护基，得到标题化合物（15）的盐酸盐。由相应的叠氮基制备了2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-核糖（18）和-2,4-二脱氧-β-d-二甲苯基-吡喃葡萄糖酸盐（21）。衍生品。15、18、21和2-氨基-1,6-脱水2的1H和13C-nmr光谱，将D2O中的4-dideoxy-β-d-lyxo-hexopyranose盐酸盐与相应的脱氧衍生物和其他相关化合物进行了比较。还研究了将2-氨基-1,6：3,4-二脱水-2-脱氧-β-d-阿托拉那糖异构化为2