4a-hydro-20-taxusin carboxylic acid | 1380425-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4a-hydro-20-taxusin carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R,4S,5S,8R,9R,10R,13S)-5,9,10,13-tetraacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 1380425-18-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₀
• 分子量: 536.62
• InChiKey: BHDYSDFJJGDHSQ-NEQAMAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-hydro-20-taxusin carboxylic acid 在 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.35h， 以51%的产率得到taxusilactone
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r
• 作为产物：
  描述：

  紫杉素 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4a-hydro-20-taxusin carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r