(2S,4aS,9aR)-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-one | 1388152-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-one
• CAS: 1388152-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LAJUCBGUCOUWGO-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-甘氨酸酸A及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下

  DOI：

  10.1002/chem.201204303
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A

  摘要：

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.

  DOI：

  10.1021/ja305864z