(2S,4R,5S)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1268269-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1268269-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MVVTXXIGDAQGLE-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A

  摘要：

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.

  DOI：

  10.1021/ja305864z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3R)-Hept-6-ene-1,2,3-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,4R,5S)-4-(but-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevenal

  摘要：

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja200089f