methyl (6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-erythro-D-manno-2-keto) octate | 1426261-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-erythro-D-manno-2-keto) octate
• CAS: 1426261-15-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₈Si
• 分子量: 446.613
• InChiKey: NWYCYFSSFMNXLV-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-erythro-D-manno-2-keto) octate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-ene-1,2,3,4,5-pentol 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-erythro-D-manno-2-keto) octate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932