5-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptene | 1426261-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptene
• CAS: 1426261-11-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: IBGGUDYTNHFEBX-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932