6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol | 1426261-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
• CAS: 1426261-14-4
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 463.484
• InChiKey: SPKVMJLTPGTJGQ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol 在 potassium permanganate 、 pyridine hydrofluoride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932