2-butyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one | 56459-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-2-butyl-2-cyclohexenone；2-butyl-3-ethoxycyclohex-2-enone；2-butyl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one；2-Butyl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56459-18-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FLYIQQFRXDXICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl iodide catalyzed spirocyclization of amines. Synthesis of perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a057
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代癸酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-butyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Arylation of Vinylogous Esters Enabled by Tris(1-adamantyl)phosphine
  作者：Yi-Chi Yang、Yi-Ching Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03071

  日期：2019.12.6

  Described is a method for the transformation of a cyclic vinylogous ester to the corresponding polyarylated product. We found a catalytic system comprising palladium diacetate and tris(1-adamantyl)phosphine is quite effective in promoting a set of controlled cascade arylations. As a result, a range of novel (hetero)aryl-containing scaffolds was synthesized with a high level of efficiency.

  描述了一种用于将环状乙烯基酯转化为相应的多芳基化产物的方法。我们发现包含二乙酸钯和三（1-金刚烷基）膦的催化体系在促进一组受控的级联芳基化方面非常有效。结果，以高水平的效率合成了一系列新颖的含（杂）芳基的支架。
• Haloarene-guided cascade arylation of cyclic vinylogous esters under palladium catalysis
  作者：Yi-Ching Lin、Ko-Wang Yen、Hsuan-Jen Lin、Yi-Chi Yang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d1cc05006k

  日期：——

  A method is presented for the synthesis of diaryl cyclic vinylogous esters. The sequence of C(sp3)–H arylation events is programed under the differentiated reactivity of the aryl halides, and the optimized reaction system is effectively diverted from producing dihomo-arylated products. The site selectivity of the second arylation is notably modulated by the substitution pattern of the substrates.

  提出了一种合成二芳基环状乙烯基酯的方法。C(sp 3 )–H 芳基化事件的顺序是在芳基卤化物的不同反应性下编程的，优化的反应系统有效地避免了生产二高芳基化产物。第二芳基化的位点选择性显着受底物取代模式的调节。
• Trimethylsilyl iodide catalyzed spirocyclization of amines. Synthesis of perhydrohistrionicotoxin
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock

  DOI：10.1021/jo00145a057

  日期：1982.11
• Intramolecular [2 + 2] photochemical cycloadditions. 3. Perhydrohistrionicotoxin synthetic studies: synthesis of spiro[4.5]decanones via intramolecular [2 + 2] photocycloaddition
  作者：Emil R. Koft、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00179a016

  日期：1984.3
• Synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/p19830002383

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl) cyclohexenes provides convenient access to the 1-azaspiro [5.5] undecane ring system found in the histrionicotoxins. Hydroboration of the 7-butyl derivative (4; R1= Bun, R2= H) and oxidation of the purified borane adduct with trimethyl-amine oxide afforded N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin, which was readily converted into (±

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。