5-氧代癸酸甲酯 | 6093-95-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代癸酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxodecanoate
• 英文别名: δ-Keto-decansaeure-methylester；5-Oxo-decansaeure-methylester；5-Oxo-decansaeuremethylester；Methyl-5-oxodecanoat
• CAS: 6093-95-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IMUCAHOFGPVTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.317 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代癸酸甲酯 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 甲基5-羟基癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸酸甲酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氧代癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sonnet, P. E.; Lankin, M. E.; McNeill, G. P., Journal of the American Oil Chemists' Society, 1995, vol. 72, # 2, p. 199 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/p19830002383

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl) cyclohexenes provides convenient access to the 1-azaspiro [5.5] undecane ring system found in the histrionicotoxins. Hydroboration of the 7-butyl derivative (4; R1= Bun, R2= H) and oxidation of the purified borane adduct with trimethyl-amine oxide afforded N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin, which was readily converted into (±

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。
• Asymmetric bioreduction of keto groups of 4- and 5-Oxodecanoic acids/esters with a new carbonyl reductase
  作者：Chao Zhang、Jiang Pan、Chun-Xiu Li、Yun-Peng Bai、Jian-He Xu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.023

  日期：2017.12

  Escherichia coli. SmCR could catalyze the asymmetric reduction of long-chain keto acids/esters containing remote carbonyl groups, such as 4-oxo- and 5-oxodecanoic acids, yielding chiral γ- and δ-decalactones with high enantiopurity (up to 99% ee). This is the first report of enzymatic synthesis of (R)-γ- and (R)-δ-decalactones starting from γ-, δ-keto acids using free enzymes.

  来自粘质沙雷氏菌的新型羰基还原酶，Sm CR，已成功克隆并在大肠杆菌中过表达。Sm CR可以催化含有远端羰基的长链酮酸/酯（例如4-氧代和5-氧代十二酸）的不对称还原，产生具有高对映体纯度（高达99％ee）的手性γ-和δ-癸内酯。。这是关于使用游离酶从γ-，δ-酮酸开始酶促合成（R）-γ-和（R）-δ-十内酯的第一个报道。
• 一种高纯度丁位内酯的制备方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN113979980A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种高纯度丁位内酯的制备方法，属于香精香料领域，包括以下步骤：以乙酰基乙酸酯为原料，在催化剂A的存在下，与烷基酰氯进行反应，然后脱去乙酰基，得到烷基酰基乙酸酯中间体，烷基酰基乙酸酯中间体在碱性催化剂B下与丙烯酸甲酯经过迈克尔加成反应合成烷基酰基戊二酸酯，再在酸性催化剂C下脱羧得到烷基酰基丁酸酯，最后以活性镍为催化剂加氢得到丁位内酯。本发明的优点在于合成的原料试剂皆为工业基础原料，价格低廉，降低了生产成本；反应条件简单，易于工业化，同时生产过程中不产生易爆物质和大量的废酸，生产安全性较高，且环保；最终产物纯度高，纯度高达99.9％。
• Ballini, Roberto; Bosica, Giovanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 11, p. 2901 - 2912
  作者：Ballini, Roberto、Bosica, Giovanna

  DOI：——

  日期：——