(S)-2-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-1-ol | 1039455-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1039455-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: REHVIGJCUVONKT-ZDEQEGDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙烷 、 四溴化碳 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.71h， 生成 (2R)-3-((2S,5R,6R,8S)-5-(benzyloxy)-8-((R,E)-4-((2R,4a'R,5R,6'S,8'R,8a'R)-8'-(benzyloxy)-6'-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-7'-methyleneoctahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-5-yl)but-3-en-2-yl)-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl)-2-methylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 正丁基锂 、 20 % Pd(OH)2/C 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (S)-2-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of the terminal spiroketal domain of the phosphatase inhibitor dinophysistoxin-2
  作者：Craig J. Forsyth、Ce Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.002

  日期：2008.5

  An expedient synthesis of both axially and equatorially C35 methyl substituted spiroketals representing the C28-C38 domain of the potent and selective protein serine/threonine phosphatase inhibitor dinophysistoxin-2 (DTX-2) was developed to enable comparative stereochemical analyses and a stereochemically correct total synthesis of DTX-2. Comparison of proton and carbon NMR data of the synthetic diastereomers with those published for DTX-2 indicates that DTX-2 possesses the (30S*, 34R*, 35S*)-relative configuration with an axial C35 methyl substituent. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.