(R)-3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-5-phenylpent-4-ynoic acid | 1357013-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-5-phenylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ynoic acid
• CAS: 1357013-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: RHGVKPDVGCOEES-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-pent-1-yn-3-one 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 Noyori's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(l) cyanide 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (R)-3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-5-phenylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化炔丙基取代合成对映体富集形式的 TNF 抑制剂、氟比洛芬和 i-Pr 类似物

  摘要：

  由 TMSC CCH(OH)CH 2 CH 2 OTBDPS 衍生的磷酸二乙酯与 3- c -C 5 H 9 -4-MeOC 6 H 3 MgBr在铜催化下发生取代反应，然后进行多次转化，得到肿瘤坏死因子抑制剂具有Ph-乙炔部分。该抑制剂也由磷酸苯乙炔PhC CCH(OP(O)(OEt) 2 )CH 2 CH 2 OTBDPS合成。此外，衍生自 TMSC CCH(OH)CH 3和 TMSC CCH(OH)- i -Pr 的磷酸盐被 3-F-4-PhC 6 H取代3 MgBr 得到相应的替代产物，分别转化为氟比洛芬及其i- Pr 类似物。这些合成中的铜催化取代以区域选择性和立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob01944a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Cross-Couplings of Racemic Secondary Electrophiles That Bear an Oxygen Leaving Group
  作者：Alexander J. Oelke、Jianwei Sun、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja300031w

  日期：2012.2.15

  date, effective nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings of alkyl electrophiles that bear oxygen leaving groups have been limited to reactions of allylic alcohol derivatives with Grignard reagents. In this Communication, we establish that, in the presence of a nickel/pybox catalyst, a variety of racemic propargylic carbonates are suitable partners for asymmetric couplings with organozinc reagents

  迄今为止，带有氧离去基团的烷基亲电试剂的有效镍催化对映选择性交叉偶联仅限于烯丙醇衍生物与格氏试剂的反应。在本通讯中，我们确定，在镍/pybox 催化剂的存在下，各种外消旋炔丙碳酸酯是与有机锌试剂不对称偶联的合适伙伴。该方法与一系列官能团兼容并使用市售催化剂组分。开发一种多功能的镍催化对映选择性交叉偶联过程，用于带有除卤化物以外的离去基团的亲电试剂，为这些反应的范围增加了一个重要的新维度。