3-碘-D-酪氨酸 | 25799-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-D-酪氨酸
• 中文别名: 三(三溴苯基)三嗪；溴代三嗪
• 英文名称: 3-iodo-D-tyrosine
• 英文别名: (R)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid；(2R)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 25799-58-0
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• 分子量: 307.088
• InChiKey: UQTZMGFTRHFAAM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.944±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少量）、碱水溶液（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-D-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-{(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-[3-iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of geodiamolide A, a novel cyclodepsipeptide of marine origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a003
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48 %的产率得到3-碘-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤双环六肽RA-VII逆反类似物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了抗肿瘤双环六肽RA-VII的逆向类似物。通过乙酸铜(II)和4-(二甲氨基)吡啶介导的Boc-3-硼基-d-Tyr(Me)-d-Tyr-OMe的分子内二苯醚形成合成了环异二酪氨酸单元。N-甲基化后，Boc-Ala-OH和三肽片段依次偶联至环异二酪氨酸单元的N-末端，得到六肽。除去C-和N-末端保护基团后，使用二苯基磷酰叠氮化物和NaHCO 3在N,N-二甲基甲酰胺中对六肽进行大环化，得到双环六肽类似物。X射线晶体学和NMR实验表明该类似物具有与RA-VII不同的结构特征，这导致该类似物缺乏细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154839

文献信息

• Diagnostic or therapeutic somatostatin or bombesin analog conjugates and uses thereof
  申请人：Coy H. David

  公开号：US20050070470A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are peptide agents and uses thereof that are analogs of biologically active peptides such as somatostatin and bombesin. The compounds of the invention have the general formula X-Y-Z-Q, where X is a cytotoxic agent, therapeutic agent, detectable label or chelating group, and Q is a biologically active peptide. In peptide agents of the invention Y is optionally a hydrophilic polymer or peptide, and Z is a linking peptide bonded to Q at the amino terminus of Q, having two, three, four, or five, amino acid residues selected to link X to Q, while retaining the biological activity of Q. Methods of using these peptide agents in the diagnosis and treatment of diseases are also disclosed.

  披露了肽剂及其用途，它们是生物活性肽的类似物，例如生长抑素和蛙皮素。发明的化合物具有通式X-Y-Z-Q，其中X是细胞毒素、治疗剂、可检测的标签或螯合基团，Q是生物活性肽。在发明的肽剂中，Y是可选的水溶性聚合物或肽，Z是与Q的氨基端连接的连接肽，具有两个、三个、四个或五个氨基酸残基，选择将X连接到Q，同时保留Q的生物活性。还披露了使用这些肽剂在疾病的诊断和治疗中的方法。
• Directed Hydrogenations and an Ireland-Claisen Rearrangement Linked to Evans-Tishchenko Chemistry: The Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Cyclodepsipeptide Doliculide
  作者：Tao Chen、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201501252

  日期：2015.6.1

  Two new convergent total syntheses have been developed for the cytotoxic, actin microfilament‐stabilizing marine cyclodepsipeptide doliculide (1). A key strategic element of both routes is the establishment of the central stereogenic center of the characteristic polydeoxypropionate stereotriad by means of a hydroxyl‐directed catalytic hydrogenation of a trisubstituted double bond. The requisite olefin

  已经开发出两种新的收敛的总合成物，用于稳定细胞毒性，稳定肌动蛋白的微丝海洋环二肽多立肽（1）。两条途径的关键战略要素是通过羟基取代的三取代双键催化氢化作用，建立特征性聚脱氧丙酸酯立体三联体的中心立体中心。所需的烯烃底物分别通过改良的Suzuki-Miyaura偶联或通过丙酸酯的Ireland-Claisen重排获得。后者是在立体选择性Paterson aldol反应中获得的高选择性Evans-Tishchenko还原羟基酮的直接结果。杜立舒利（1）最终分别以总共17或15（14）个线性步骤获得，代表了对该高生物活性天然产物先前合成方法的实质性改进。
• Divergent Solid-Phase Synthesis of Natural Product-Inspired Bipartite Cyclodepsipeptides: Total Synthesis of Seragamide A
  作者：Hans-Dieter Arndt、Stefano Rizzo、Christina Nöcker、Vijay N. Wakchaure、Lech-Gustav Milroy、Vanessa Bieker、Abram Calderon、Tuyen T. N. Tran、Silke Brand、Leif Dehmelt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201500368

  日期：2015.3.27

  natural products (NPs) and analogues thereof often show high affinity, selectivity, and metabolic stability, and methods for the synthesis of NP‐like macrocycle collections are of major current interest. We report an efficient solid‐phase/cyclorelease method for the synthesis of a collection of macrocyclic depsipeptides with bipartite peptide/polyketide structure inspired by the very potent F‐actin stabilizing

  大环天然产物（NPs）及其类似物通常表现出高亲和力，选择性和代谢稳定性，目前，合成NP样大环化合物的方法备受关注。我们报告了一种高效的固相/环释放方法，该方法合成了具有双联肽/聚酮化合物结构的大环二肽肽的集合，该结构受到茉莉香醇内酯/大地乙酰胺内酯类的非常有效的F-肌动蛋白稳定二肽肽的启发。该方法包括在聚合物载体上组装无环前体链，该链以构成聚酮化合物部分互补片段的烯烃为末端，并通过中继环封闭复分解（RRCM）进行环化。
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Synthesis of the polyketide section of seragamide A and related cyclodepsipeptides via Negishi cross coupling
  作者：Jan Hendrik Lang、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.15.53

  日期：——

  The synthesis of the polyketide section present in the potently cytotoxic marine cyclodepsipeptide jasplakinolide and related natural products, geodiamolides and seragamides, is reported. The key step is a Negishi cross coupling of (R)-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)zinc(II) bromide and an (E)-iodoalkene that was synthesized via an aluminium ester enolate attack at (R)-propylene oxide. The overall

  据报道，存在强细胞毒性的海洋环二肽茉莉素和相关天然产物，地二糖和西拉酰胺中存在的聚酮化合物片段的合成。关键步骤是（R）-（3-甲氧基-2-甲基-3-氧代丙基）锌（II）溴化物与（E）-碘代烯烃的Negishi交叉偶联，该偶联是通过在（R）-环氧丙烷。整个合成过程包括九个步骤，总产率为21％。事实证明有可能释放出游离的8-羟基壬烯酸并将其与由L-丙氨酸，N，O组成的受保护的三肽偶联-二甲基-D-碘酪氨酸和TIPS保护的L-苏氨酸，它们以seragamide A的部分结构形式存在。通过溶液相合成组装了seragamide A的三肽部分，得到了天然产物的开链类似物。