phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 103082-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 103082-82-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: YWBYNHVYIBJOMS-HSWBXLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.05h， 生成 phenyl 2-O-(2,3,6-trideoxy-3-diethylamino-α-L-arabino-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl β-acobioside, a derivative of the disaccharide component of actinoidins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90632-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl β-acobioside, a derivative of the disaccharide component of actinoidins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90632-3

文献信息

• Synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors based on carbohydrate scaffolds
  作者：Paul V Murphy、Julie L O'Brien、Lorraine J Gorey-Feret、Amos B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00208-4

  日期：2003.3

  The synthesis of peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease based on 6-deoxy-6-aniino-beta-D-glucopyranoside and 6-deoxy-6-amino- beta-D-mannopyranoside scaffolds has been achieved. The inhibitors had IC50 values in the micromolar range. The results provide a platform for the development of more potent carbohydrate based inhibitors of HIV-1 and other aspartic proteases. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of peptidomimetics based on iminosugar and β-d-glucopyranoside scaffolds and inhibiton of HIV-protease
  作者：Florence Chery、Linda Cronin、Julie L O'Brien、Paul V Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.080

  日期：2004.7

  Synthetic routes to peptidomimetic compounds derived from saccharide scaffolds are described. The regioselective introduction of pivaloyl groups was achieved from N-benzyloxycarbonyl protected 1-deoxymannojirimycin or via D-fructopyranosides. The results from biological evaluation of the saccharide derivatives as HIV-protease inhibitors are included. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.