3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 114341-88-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 3-(2溴丙酰)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(2-bromopropionyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2'-bromopropionyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one；3-(2-Bromopropanoyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114341-88-7
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: MCVHDVANTPAEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 咪唑 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应新合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93817-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 2-溴丙酰溴 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 以85%的产率得到3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化学领域产品的制备方法，特别涉及一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法。该合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：a)由氯甲酸三氯甲酯与化合物（Ⅰ）经酰基化反应得到化合物（Ⅱ）；b)化合物（Ⅱ）与三甲基‑1‑氯硅烷反应使化合物（Ⅱ）上的氨基活化，氨基活化后再与2‑溴丙酰溴反应得到最终产物（Ⅲ）。本发明合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法的有益效果是：制备的产品质量好、收率高；原料成本低，廉价易得且毒害小；生产步骤简捷并且反应条件温和，易于实现安全生产；产物易分离，后处理方便，“三废”排放少。

  公开号：

  CN109836392A

文献信息

• An Activated Germanium Metal-Promoted, Highly Diastereoselective Reformatsky Reaction
  作者：Hirotaka Kagoshima、Yukihiko Hashimoto、Dai Oguro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo971672j

  日期：1998.2.1

  germanium(II) iodide with potassium metal, was found to promote the Reformatsky reaction effectively under mild conditions. In the presence of activated germanium metal, the reactions of alpha-bromo ketones 2a and 2b and alpha-bromo imides 2e and 2f with benzaldehyde (1a) proceeded smoothly to give the corresponding beta-hydroxy carbonyl compounds 3a, 3b, 3e and 3f, respectively, in good yields and with

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。
• 一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法
  申请人：山东睿鹰先锋制药有限公司

  公开号：CN109836392A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及医药化学领域产品的制备方法，特别涉及一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法。该合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：a)由氯甲酸三氯甲酯与化合物（Ⅰ）经酰基化反应得到化合物（Ⅱ）；b)化合物（Ⅱ）与三甲基‑1‑氯硅烷反应使化合物（Ⅱ）上的氨基活化，氨基活化后再与2‑溴丙酰溴反应得到最终产物（Ⅲ）。本发明合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法的有益效果是：制备的产品质量好、收率高；原料成本低，廉价易得且毒害小；生产步骤简捷并且反应条件温和，易于实现安全生产；产物易分离，后处理方便，“三废”排放少。
• Heterocyclic compounds and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05231179A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, an ar(lower)alkyl group or an aryl group, or R.sub.1 and R.sub.2 may be combined together to form a lower alkylene group and/or R.sub.3 and R.sub.4 are combined together to form a lower alkylene group, or R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may be combined together to form an o-phenylene group, X is a halogen atom and Y is an oxygen atom or a nitrogen atom substituted with lower alkyl or aryl, which is useful as an intermediate in the synthesis of 1.beta.-methylcarbapenem compounds valuable as antibiotics.

  其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢原子、较低的烷基基团、取代芳基烷基基团或芳基，或者R.sub.1和R.sub.2可以结合形成较低的烷基烯基基团和/或R.sub.3和R.sub.4结合形成较低的烷基烯基基团，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以结合形成o-苯基烯基基团，X是卤素原子，Y是氧原子或取代较低烷基或芳基的氮原子，这在1-β-甲基卡巴比那酮类抗生素的合成中作为中间体是有用的。
• A novel synthesis of the 1β-methylcarbapenem key intermediate employing the [2+2]-cycloaddition reaction of chlorosulfonyl isocyanate with a 4H-1,3-dioxin derivative
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93817-1

  日期：1989.1

  synthetic route to the title compound was explored by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of chlorosulfonyl isocyanate with the 4H-1,3-dioxin derivative readily obtainable from methyl (R)-3-hydroxybutyrate, the Baeyer-Villiger reaction resulting in novel cleavage of the acetal moiety, and the Reformatsky reaction with sterically crowded 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives.

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。
• ３−（２−ブロモプロピオニル）−２−オキサゾリジノン誘導体の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000053661A

  公开（公告）日：2000-02-22

  (57)【要約】\n【課題】３−（２−ブロモプロピオニル）−２−オキサゾリジノン誘導体を常に高収率かつ高純度で製造することができる製造方法を提供することである。\n【解決手段】有機溶媒中にてクロロトリメチルシラン及び第三アミン類を用いて２−オキサゾリジノン誘導体をトリメチルシリル化した後、副生するアミン塩酸塩を除去し、ついで２−ブロモプロピオニルハライドを反応させて３−（２−ブロモプロピオニル）−２−オキサゾリジノン誘導体を製造する方法において、(1) 前記２−オキサゾリジノン誘導体の質量ｍと該誘導体及び有機溶媒の合計質量Ｍとの比（ｍ／Ｍ）が０．１５以下であり、(2) 前記２−ブロモプロピオニルハライドと反応後、アルカリ水溶液を加えてｐＨを５．０〜７．０に調整し、ついで水層を分離する後処理を行い、(3) 後処理後、有機溶媒を７０℃以下の温度で減圧下留去する。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 3-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物的生产方法，该方法具有稳定的高产率和高纯度。\使用三甲基氯硅烷和叔胺在有机溶剂中对 2-噁唑烷酮衍生物进行三甲基硅烷化后，除去副产物胺盐酸盐，然后将 2-溴丙酰基卤化物与 3-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物反应，得到 3-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物。在生产-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物的方法中，(1)所述 2-噁唑烷酮衍生物的质量 m、衍生物和(2) 与所述 2-溴丙酰基卤化物反应后，加入碱水溶液将 pH 值调节至 5.0-7.0，然后进行后处理以分离水层， (3) 后处理后，在 70°C 或以下的温度下减压除去有机溶剂。(3) 后处理后，在 70°C 或更低的温度下减压蒸馏掉有机溶剂。