2-溴丙酰溴 | 563-76-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴丙酰溴
• 中文别名: 2-溴丙酰；溴丙酰溴；溴化-2-溴丙酰
• 英文名称: 2-bromopropionyl bromide
• 英文别名: 2-bromopropanoyl bromide；α-bromopropionyl bromide；bromopropionyl bromide
• CAS: 563-76-8
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• mdl: MFCD00000142
• 分子量: 215.872
• InChiKey: ILLHORFDXDLILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  2.061 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  7.5 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可与三氯甲烷、乙醚、苯和丙酮混溶。
• LogP：
  0.38 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  避免接触潮湿、光照和空气。

  禁配物质包括水、醇类、强氧化剂和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并将其放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-溴丙酰溴
化学品英文名称：	2-Bromopropionyl bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	563-76-8
分子式：	C 3 H 4 Br 2 O
分子量：	215.88

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-溴丙酰溴

有害物成分 含量 CAS No. 2-溴丙酰溴 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。可引起灼伤。对粘膜、上呼吸道、眼、皮肤等组织有极强的破坏作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具强腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	砂土、二氧化碳、干粉。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人，员戴好防毒面具，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或浅黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	152～154
相对密度(水=1)：	2．06
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／48℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 4 Br 2 O
分子量：	215.88
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于乙酸、苯等。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	水、醇类、强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81113
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	玻璃瓶或塑料桶（罐）外全开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色或淡黄色液体。沸点为152-154°C，在48-50℃时的饱和蒸汽压为1.3kPa，相对密度为2.0612（在16/14℃条件下），折光率为1.5182。它能与苯、乙酸和丙酸混溶，并且遇水或醇会分解。

用途
它是麻醉药类γ-羰基丁酸钠的中间体，同时也是医药品丙胺卡因的中间体。此外，还用作医药和农药的中间体。

生产方法
由丙酸溴化而得。具体步骤为：将丙酸与赤磷加入反应锅内，在60℃下滴加溴素，约3小时加完后，升温至100-120℃并保温反应6小时。冷却后进行过滤，滤液通过常压分馏，收集低于154°C的馏分为低沸物；稍冷后，在减压条件下收集高沸点馏分直至蒸干，最终得到2-溴丙酰溴。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 甲基乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  生物碱催化的对映体[3 + 2]酮基和甲亚胺亚胺的环加成反应

  摘要：

  描述了一种新的不对称合成双环吡唑啉酮类化合物的方法，该方法是通过生物碱催化原位生成的烯酮和偶氮甲亚胺的正式[3 + 2]环加成反应。产物的形成具有良好至优异的收率（17个实例为52–99％），非对映选择性良好至出色（11个实例为dr 5：1至27：1），并且在所有情况下均具有出色的对映选择性（≥96％ee） ）。该方法代表了烯酮与1,3-偶极之间对映选择性反应的第一个明确实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02038
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 磷化氢 、 溴 作用下， 生成 2-溴丙酰溴
  参考文献：
  名称：

  Über die gleichzeitige Darstellung von Alkylbromiden und α-Bromfettsäurebromiden

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19532860205
• 作为试剂：
  描述：

  金合欢素 在 重氮甲烷 、 三氯化铝 、 乙醚 、 硝基苯 、 2-溴丙酰溴 作用下， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-furo[2,3-f]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kogure, Nippon Kagaku Zasshi, 1952, vol. 73, p. 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• New pyridodihydropyrazinones, process for their manufacture and use thereof as medicaments
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US20060009457A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are pyridodihydropyrazinone compounds, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions. The compounds according to the invention correspond to general formula (I), while the groups L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 may have the meanings given in the claims and specification.

  揭示了吡啶二氢吡嗪酮化合物，其制备方法以及它们作为药物组合物的用途。根据本发明的化合物符合一般式(I)，而其中的基团L、R1、R2、R3、R4和R5可能具有权利要求和说明书中给定的含义。
• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• A new synthesis of 4-amino-2-quinolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87337-3

  日期：——

  Addition of Grignard or organolithium reagents to N-(α-haloacyl)-N-alkylsubstituted anthranilonitriles (e.g. N-(2-bromopropionyl)-N-methyl-2-cyanoaniline) induced anion formation followed by cyclization to 4-amino-2-quinolinones (e.g. 4-amino-1,3-dimethyl-2-quinolinone (10)). Substrates lacking α-hydrogen atoms, such as N-(α-bromoisobutyryl)-2-cyanoaniline, also yielded 3,3-diaethylquinolinedione (9b)

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。
• 2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, Novel Auxiliaries for the Stereoselective Synthesis of 1β-methylcarbapenems
  作者：Do K. Pyun、Won J. Jeong、Hee J. Jung、Jae H. Kim、Jin S. Lee、Cheol H. Lee、Bong J. Kim

  DOI：10.1055/s-2001-18778

  日期：——

  as efficient auxiliaries for the stereoselective synthesis of β-methylcarbapenem intermediate 2. Reformatsky-type reactions of 4-acetoxyazetidinone with α-bromopropionyl dihydrooxazinone 10 provided β-methylazetidinones 4 in high diastereoselectivities. The auxiliaries 9 were also easily removed in the Dieckmann cyclization leading to β-methylcarbapenem skeletons. Practical synthesis of β-methylenolphosphates

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

表征谱图