propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1253191-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1253191-75-1
• 化学式: C₃₀H₂₆O₉
• 分子量: 530.531
• InChiKey: CRUDVXLWAKRAEX-PWVMNMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基亚磷酸盐 、 propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 5-苯基四氮唑 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(di-tert-butoxyphosphoryl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖-6磷酸受体的多价配体，用于基于活性探针的溶酶体靶向

  摘要：

  普遍表达的甘露糖6磷酸受体（MPR）是一类有前途的受体，可将化合物靶向递送到各种细胞类型的溶酶体区室中。描述了合成，多价，基于甘露糖-6-磷酸（M6P）糖肽的MPR配体的开发。该配体与荧光DCG-04（一种基于活性的半胱氨酸组织蛋白酶的探针）的缀合使得能够荧光读取其受体靶向特性。结果表明，所得的M6P-簇–BODIPY–DCG-04探针可有效标记细胞裂解液和活细胞中的组织蛋白酶。此外，引入了6- O与含甘露糖的配体相比，磷酸酯可导致COS和树突状细胞的摄取谱完全改变。与甘露糖-6-磷酸的竞争消除了探针在COS细胞中的所有摄取，我们得出的结论是，甘露糖-6-磷酸簇以MPR为靶标，并确保将与簇结合的货物靶向递送至溶酶体途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201406842
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基α-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖-6磷酸受体的多价配体，用于基于活性探针的溶酶体靶向

  摘要：

  普遍表达的甘露糖6磷酸受体（MPR）是一类有前途的受体，可将化合物靶向递送到各种细胞类型的溶酶体区室中。描述了合成，多价，基于甘露糖-6-磷酸（M6P）糖肽的MPR配体的开发。该配体与荧光DCG-04（一种基于活性的半胱氨酸组织蛋白酶的探针）的缀合使得能够荧光读取其受体靶向特性。结果表明，所得的M6P-簇–BODIPY–DCG-04探针可有效标记细胞裂解液和活细胞中的组织蛋白酶。此外，引入了6- O与含甘露糖的配体相比，磷酸酯可导致COS和树突状细胞的摄取谱完全改变。与甘露糖-6-磷酸的竞争消除了探针在COS细胞中的所有摄取，我们得出的结论是，甘露糖-6-磷酸簇以MPR为靶标，并确保将与簇结合的货物靶向递送至溶酶体途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201406842

文献信息

• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。
• Gold-catalyzed glycosidations: unusual cleavage of the interglycosidic bond while studying the armed/disarmed effect of propargyl glycosides
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.157

  日期：2010.10

  Armed/disarmed effect of propargyl glycosides in the presence of AuBr3 is studied. Observed that oxophilic AuBr3 cleaves interglycosidic bond of an armed disaccharide resulting in the formation of a disaccharide and a 1,6-anhydro sugar. Trisaccharides were obtained after fine tuning the reactivity of the glycosyl donor with different protecting groups.

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。
• Gold-catalyzed glycosidations: synthesis of 1,6-anhydro saccharides
  作者：Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.004

  日期：2010.11

  Various 1,6-anhydro sugars are synthesized utilizing salient features of gold-catalyzed glycosidations. All the reactions occurred under mild conditions in the presence of 7 mol % of AuBr3 enabling easy synthesis of 1,6-anhydro sugars from corresponding 6-hydroxy propargyl/methyl monosaccharides, disaccharides, and trisaccharides in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Multivalent Ligand for the Mannose-6-Phosphate Receptor for Endolysosomal Targeting of an Activity-Based Probe
  作者：Sascha Hoogendoorn、Gijs H. M. van Puijvelde、Johan Kuiper、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/anie.201406842

  日期：2014.10.6

  expressed mannose‐6‐phosphate receptors (MPRs) are a promising class of receptors for targeted compound delivery into the endolysosomal compartments of a variety of cell types. The development of a synthetic, multivalent, mannose‐6‐phosphate (M6P) glycopeptide‐based MPR ligand is described. The conjugation of this ligand to fluorescent DCG‐04, an activity‐based probe for cysteine cathepsins, enabled

  普遍表达的甘露糖6磷酸受体（MPR）是一类有前途的受体，可将化合物靶向递送到各种细胞类型的溶酶体区室中。描述了合成，多价，基于甘露糖-6-磷酸（M6P）糖肽的MPR配体的开发。该配体与荧光DCG-04（一种基于活性的半胱氨酸组织蛋白酶的探针）的缀合使得能够荧光读取其受体靶向特性。结果表明，所得的M6P-簇–BODIPY–DCG-04探针可有效标记细胞裂解液和活细胞中的组织蛋白酶。此外，引入了6- O与含甘露糖的配体相比，磷酸酯可导致COS和树突状细胞的摄取谱完全改变。与甘露糖-6-磷酸的竞争消除了探针在COS细胞中的所有摄取，我们得出的结论是，甘露糖-6-磷酸簇以MPR为靶标，并确保将与簇结合的货物靶向递送至溶酶体途径。