Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-O-prop-2-ynyl | 1253191-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-O-prop-2-ynyl
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1253191-82-0
• 化学式: C₉₁H₈₈O₁₉
• 分子量: 1485.69
• InChiKey: KXVJQWVZOSWVKB-YZMDESAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到propargyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的糖苷化：研究炔丙基糖苷的武装/解除武装作用时，糖苷间键的异常裂解

  摘要：

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.157

文献信息

• Gold-catalyzed glycosidations: unusual cleavage of the interglycosidic bond while studying the armed/disarmed effect of propargyl glycosides
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.157

  日期：2010.10

  Armed/disarmed effect of propargyl glycosides in the presence of AuBr3 is studied. Observed that oxophilic AuBr3 cleaves interglycosidic bond of an armed disaccharide resulting in the formation of a disaccharide and a 1,6-anhydro sugar. Trisaccharides were obtained after fine tuning the reactivity of the glycosyl donor with different protecting groups.

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。