propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 1253191-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl] α-D-mannopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-prop-2-ynoxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1253191-77-3
• 化学式: C₆₄H₆₀O₁₄
• 分子量: 1053.17
• InChiKey: PUQYFZYCVKNYNI-QZUGXJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的糖苷化：研究炔丙基糖苷的武装/解除武装作用时，糖苷间键的异常裂解

  摘要：

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.157
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c

文献信息

• Gold-catalyzed glycosidations: synthesis of 1,6-anhydro saccharides
  作者：Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.004

  日期：2010.11

  Various 1,6-anhydro sugars are synthesized utilizing salient features of gold-catalyzed glycosidations. All the reactions occurred under mild conditions in the presence of 7 mol % of AuBr3 enabling easy synthesis of 1,6-anhydro sugars from corresponding 6-hydroxy propargyl/methyl monosaccharides, disaccharides, and trisaccharides in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。
• Gold-catalyzed glycosidations: unusual cleavage of the interglycosidic bond while studying the armed/disarmed effect of propargyl glycosides
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.157

  日期：2010.10

  Armed/disarmed effect of propargyl glycosides in the presence of AuBr3 is studied. Observed that oxophilic AuBr3 cleaves interglycosidic bond of an armed disaccharide resulting in the formation of a disaccharide and a 1,6-anhydro sugar. Trisaccharides were obtained after fine tuning the reactivity of the glycosyl donor with different protecting groups.

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。