prop-2-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-galactopyranosyl] α-D-mannopyranoside | 1253191-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-galactopyranosyl] α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-prop-2-ynoxy-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1253191-83-1
• 化学式: C₆₄H₆₀O₁₄
• 分子量: 1053.17
• InChiKey: PUQYFZYCVKNYNI-IITWYHBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 1-ethynylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl β-D-galactopyranoside 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl β-D-galactopyranosyl] α-D-mannopyranoside 、 prop-2-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-galactopyranosyl] α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c

文献信息

• Gold-catalyzed glycosidations: unusual cleavage of the interglycosidic bond while studying the armed/disarmed effect of propargyl glycosides
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.157

  日期：2010.10

  Armed/disarmed effect of propargyl glycosides in the presence of AuBr3 is studied. Observed that oxophilic AuBr3 cleaves interglycosidic bond of an armed disaccharide resulting in the formation of a disaccharide and a 1,6-anhydro sugar. Trisaccharides were obtained after fine tuning the reactivity of the glycosyl donor with different protecting groups.

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。
• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。