7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-8,10-dihydrophenanthro[2,3-c]furan | 1352640-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-8,10-dihydrophenanthro[2,3-c]furan
• 英文别名: 11-(Oxan-2-yloxymethyl)-8,10-dihydronaphtho[1,2-f][2]benzofuran；11-(oxan-2-yloxymethyl)-8,10-dihydronaphtho[1,2-f][2]benzofuran
• CAS: 1352640-98-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: GKDPTRDHBPNNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-8,10-dihydrophenanthro[2,3-c]furan 、 2-[2-(4-naphthalen-2-ylmethylfuran-3-yl)vinyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  将双炔丙基醚的反应性从Garratt-Braverman环化模式转移到1,5-H转移途径以生成3,4-二取代呋喃：结合实验和计算研究

  摘要：

  碱处理后的芳基或乙烯基取代的双炔丙基醚通常通过Garratt-Braverman（GB）环化途径形成邻苯二甲酸酯。与通常的路线大相径庭的是，一些炔基/乙烯基双炔丙基醚的炔属臂之一最终以2-四氢吡喃基氧基甲基或乙氧基甲基结尾，遵循了基于分子的另一种分子内1,5-H转移途径治疗。该反应导致以高收率形成合成的以及生物学上重要的3，4-二取代的呋喃衍生物。溶液中最初形成的E异构体（CDCl 3）缓慢异构化为Z异构体，表明后者的稳定性更高。还评估了影响1,5-H移位和GB重排之间相互作用的因素，并且该结果得到基于DFT的计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02246

文献信息

• A facile Garratt–Braverman cyclization route to intercalative DNA-binding bis-quinones
  作者：Partha Sarathi Addy、Sansa Dutta、Kumar Biradha、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.030

  日期：2012.1

  Bispropargyl ethers (both symmetrical and non-symmetrical) equipped with 1,4-dimethoxyaryl groups were synthesized. Under strongly basic conditions (KOBut/toluene/reflux), these ethers underwent Garratt-Braverman type cyclization to the tetramethoxy bi-aryl systems in high yields presumably via the bisallenes. The products could be successfully converted to the bis-quinones via CAN-mediated demethylation cum oxidation. This two-step protocol offers a simple route to bis-quinones, connected by C1-C2' bonds, in good yields. Fluorescence based EB-displacement assay, CD spectroscopy and viscosity measurements confirmed the DNA-binding ability of the synthesized quinones via intercalation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shifting the Reactivity of Bis-propargyl Ethers from Garratt–Braverman Cyclization Mode to 1,5-H Shift Pathway To Yield 3,4-Disubstituted Furans: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Joyee Das、Eshani Das、Saibal Jana、Partha Sarathi Addy、Anakuthil Anoop、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02246

  日期：2016.1.15

  departure from this usual route, several aryl/vinyl bis-propargyl ethers with one of the acetylenic arms ending up with 2-tetrahydropyranyloxy methyl or ethoxy methyl have been shown to follow the alternative intramolecular 1,5-H shift pathway upon base treatment. The reaction has led to the formation of synthetically as well as biologically important 3,4-disubstituted furan derivatives in good yields. The

  碱处理后的芳基或乙烯基取代的双炔丙基醚通常通过Garratt-Braverman（GB）环化途径形成邻苯二甲酸酯。与通常的路线大相径庭的是，一些炔基/乙烯基双炔丙基醚的炔属臂之一最终以2-四氢吡喃基氧基甲基或乙氧基甲基结尾，遵循了基于分子的另一种分子内1,5-H转移途径治疗。该反应导致以高收率形成合成的以及生物学上重要的3，4-二取代的呋喃衍生物。溶液中最初形成的E异构体（CDCl 3）缓慢异构化为Z异构体，表明后者的稳定性更高。还评估了影响1,5-H移位和GB重排之间相互作用的因素，并且该结果得到基于DFT的计算研究的支持。