(13Z,8β)-ethyl 17-labd-13-ene-8,15-diol | 960399-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z,8β)-ethyl 17-labd-13-ene-8,15-diol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 960399-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: LEOHDQKUMQKLMP-VNKDJVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13Z,8β)-ethyl 17-labd-13-ene-8,15-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(13Z,8β)-ethyl 17-labd-13-en-8-ol-15-al
  参考文献：
  名称：

  从裸鳃亚目半日花二萜代谢产物的半合成Pleurobranchaea meckelii

  摘要：

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.039
• 作为产物：
  描述：

  15,16,17-trinorlabdane-8,13-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (13Z,8β)-ethyl 17-labd-13-ene-8,15-diol
  参考文献：
  名称：

  从裸鳃亚目半日花二萜代谢产物的半合成Pleurobranchaea meckelii

  摘要：

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.039

文献信息

• Semisynthesis of labdane diterpene metabolites from the nudibranch Pleurobranchaea meckelii
  作者：Albert W.W. van Wyk、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.039

  日期：2007.12

  Two isomeric labdane aldehyde metabolites (1 and 2), first isolated from the skin of the Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii, were synthesized in six steps from manool in 19 and 6% overall isolated yields, respectively.

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。