[15-3H,17-2H] (5S,9S,10S,13E,15S,(8)17E)-labda-8(17),13-dien-15-ol | 264191-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [15-3H,17-2H] (5S,9S,10S,13E,15S,(8)17E)-labda-8(17),13-dien-15-ol
• 英文别名: (15S,17E)-[15-2H1,17-3H1] copalol；[15-³H,17-²H] (5S,9S,10S,13E,15S,(8)17E)-labda-8(17),13-dien-15-ol
• CAS: 264191-68-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 293.473
• InChiKey: NERNKRPBSOBEHC-FZYLFYCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [15-3H,17-2H] (5S,9S,10S,13E,15S,(8)17E)-labda-8(17),13-dien-15-ol 在 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 吡啶 、 recombinant abietadiene synthase 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.8h， 生成 [16-²H,16-³H] (5S,9R,10S,15S,16R)-abieta-7,13-diene
  参考文献：
  名称：

  构型的立体化学由（+）-戊二磷酸二磷酸酯成（-）-松香二烯由大冷杉（Abies grandis）的重组abietadiene合酶催化。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。

  DOI：

  10.1021/ol991230p
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium borotritide 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氰化钠 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.45h， 生成 [15-3H,17-2H] (5S,9S,10S,13E,15S,(8)17E)-labda-8(17),13-dien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  构型的立体化学由（+）-戊二磷酸二磷酸酯成（-）-松香二烯由大冷杉（Abies grandis）的重组abietadiene合酶催化。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。

  DOI：

  10.1021/ol991230p