2-[(3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]acetaldehyde | 678160-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 678160-06-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 440.612
• InChiKey: OBPPGIVHDPSZPT-XAWFNSNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 (2S,3R,3aR,6aR)-3-[1-[(1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethenyl]-2-acetyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 154.75h， 生成 2-[(3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30
• Chemical Analysis of Norrisolide-Induced Golgi Vesiculation
  作者：Gianni Guizzunti、Thomas P. Brady、Vivek Malhotra、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja058259a

  日期：2006.4.5

  The chemical origin of the norrisolide-induced irreversible Golgi vesiculation was studied using a variety of norrisolide probes. This natural product was found to bind to a receptor on the Golgi membranes using the perhydroindane core fragment as the recognition element. The acetylated gamma-lactol-gamma-lactone side chain of norrisolide is essential for the irreversible Golgi vesiculation and can be replaced by other electrophilic motifs without loss of biological function. In particular, compound 10 reproduces the cellular phenotype of the natural product.