(2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-carbaldehyde | 678159-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 678159-98-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 440.612
• InChiKey: RELUMLJTOTXIOL-KEJFTWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-{(2S,3R,3aR,5R,6aR)-5-Methoxy-3-[1-((1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-yl)-vinyl]-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3aR,4S,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30
• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。