(1S,3S,3aS,7aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-ol | 678160-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3S,3aS,7aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-ol
• CAS: 678160-19-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: ODAAIAUHIBWDNF-KEZOAJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,3aS,7aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 硝酸铵 、 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 (1S,3S,3aS,7aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30