tert-butyl-[5-methoxy-3-(2-phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane | 876173-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: tert-butyl-[5-methoxy-3-(2-phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
• CAS: 876173-70-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄SeSi
• 分子量: 595.713
• InChiKey: LPWFTSDHPFQQID-GICZQSFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[5-methoxy-3-(2-phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R,3aR,6aR)-3-[1-[(1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethenyl]-2-acetyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl]-ethanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl-[5-methoxy-3-(2-phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513