6,6,6-trifluoro-1-phenylhexane-1,3,5-trione | 296775-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-1-phenylhexane-1,3,5-trione
• 英文别名: benzoyl-1,1,1-trifluoroacetylacetone；6,6,6-Trifluoro-1-Phenylhexane-1,3,5-Trione
• CAS: 296775-78-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• 分子量: 258.197
• InChiKey: GWSILFLOKNCPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铑(三水) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 6,6,6-trifluoro-1-phenylhexane-1,3,5-trione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzoyl-1,1,1-trifluoroacetonatodicarbonylrhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  The crystal structure of Benzoyl-1,1,1,-trifluoroacetonato(1,5-cycloooctadiene)rhodium(I)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)91979-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 三氟乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到6,6,6-trifluoro-1-phenylhexane-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化烯烃：第17部分。双金属钯（II）络合物催化的不对称氯醇合成

  摘要：

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00070-x
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 、 copper dichloride 、 6,6,6-trifluoro-1-phenylhexane-1,3,5-trione 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氯-1,3-丙二醇 、 罗氏菌素 、 羟基丙酮 、 3-氯-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化烯烃：第17部分。双金属钯（II）络合物催化的不对称氯醇合成

  摘要：

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00070-x