三氟乙酰丙酮 | 367-57-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三氟乙酰丙酮
• 中文别名: 三氟乙酰丙酮(TAA)；1,1,1-三氟-2,4-戊二酮；1,1,1-三氟乙酰丙酮
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-2,4-pentanedione
• 英文别名: 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione；1,1,1-Trifluoroacetylacetone；trifluoroacetylacetone；TFAA
• CAS: 367-57-7
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• mdl: MFCD00000427
• 分子量: 154.089
• InChiKey: SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C (lit.)
• 密度：
  1.27 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  79 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H332
• 储存条件：
  应密封于阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,1,1-三氟-2,4-戊二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α,α,α-Trifluoroacetylacetone
1,1,1-Trifluoroacetylacetone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α,α,α-Trifluoroacetylacetone
别名
1,1,1-Trifluoroacetylacetone
: C5H5F3O2
分子式
: 154.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1,1-Trifluoropentane-2,4-dione
-
化学文摘登记号(CAS 367-57-7
No.) 206-698-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
105 - 107 °C - lit.
g) 闪点
26 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.27 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (1,1,1-Trifluoropentane-2,4-dione)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (1,1,1-Trifluoropentane-2,4-dione)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (1,1,1-Trifluoropentane-2,4-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

应用1,1,1-三氟-2,4-戊二酮（别称：三氟乙酰丙酮）作为一种重要的有机中间体，在众多领域引起了广泛关注。它在溶剂萃取方面表现出色，作为一种螯合型萃取剂，能有效萃取出多种常见金属离子；此外，作为金属β-二酮化合物，它们广泛用于沉积生长各种功能薄膜材料，包括氧化物超导薄膜、电致发光薄膜以及铁电氧化物薄膜等。同时，稀土金属与β-二酮形成的配合物具有良好的化学稳定性和优异的发光性能，在发光领域有着广泛的应用前景。

合成方法

一种合成1,1,1-三氟-2,4-戊二酮的方法是利用三氟乙酸乙酯和丙酮作为原料，通过克莱森缩合（Claisen）反应制备。实验表明，使用乙醇钠的乙醇溶液为催化剂、无水乙醚为溶剂，在30℃反应2小时后，收率可达33%。通过元素分析、红外光谱及核磁共振氢谱验证了1,1,1-三氟-2,4-戊二酮的结构。

其合成反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Jones, R. Alan; Rustidge, David C.; Cushman, Susan M., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-羟基-戊-3-烯-2-酮 以 水 为溶剂， 生成 三氟乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  The reactions of zinc(II) with 1,3-diketones in aqueous solution. Catalysis by cacodylic acid during complex formation

  摘要：

  The reactions of zinc(II) with three 1,3-diketones have been investigated in aqueous solution at 25-degrees-C and an ionic strength of 0.5 mol dm-3 NaClO4. The catalytic effect of cacodylic acid on the reactions of zinc(II) with pentane-2,4-dione has been demonstrated. In addition, the effect of cacodylic acid on the hydrolysis of the nickel(II) and copper(II) triglycine complexes has been investigated.

  DOI：

  10.1039/dt9930000313
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基-3-溴吡啶 在 乙酰溴 、 三氟乙酰丙酮 、 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3,4-dibromo-6-methylpyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺磁性NMR光谱法测定不稳定的中间酶的3D结构

  摘要：

  酶催化依赖于构象可塑性，但很难获得有关瞬态中间体的结构信息。我们表明，可以通过核磁共振（NMR）光谱确定不稳定，低丰度酶促中间体的三维（3D）结构。该方法已针对金黄色葡萄球菌进行了证明分选酶A（SrtA），它是既定的药物靶标和生物技术试剂。SrtA是将底物肽的酰胺键转化为硫酯的转肽酶。通过测量由不与活性位点残基Cys184反应的位点特异性半胱氨酸反应性顺磁性标签产生的伪接触位移（PCS），收集了足够数量的约束物来确定SrtA不稳定硫酯中间体的3D结构，从而在非平衡条件下仅作为次要物种存在。3D结构揭示了保护硫酯中间体免于水解的结构变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606223

文献信息

• 4-Amino-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one aus Bortrifluorid-katalysierten Umsetzungen von 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen mit Carbonsäure-Derivaten
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780608

  日期：1995.9.20

  4-Amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones from Boron Trifluoride Catalyzed Reactions of 3-Amino-2H-azirines with Carboxylic Acid Derivatives

  三氟化硼的4-氨基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮催化3-氨基-2 H-叠氮基与羧酸衍生物的反应
• Phosphosulfonate herbicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05500405A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  This invention pertains to phosphosulfonates, having the general formula ##STR1## wherein Y is phenyl, naphthyl, benzyl, a (C.sub.5 -C.sub.8)cycloalkyl, a 5-membered heteroaromatic ring, a 6-membered heteraromatic ring, a fused 5,6-membered heteroaromatic ring, or a fused 6,6-membered heteroaromatic ring; and X is oxygen or sulfur; and R.sup.1 and R.sup.2 are each independently selected from substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, cyanoalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylideneiminooxy, chloro, amino, phenyl or phenoxy; or R.sup.1 and R.sup.2 are both alkoxy, taken together with the phosphorus atom to form a 6-membered oxygen-containing ring; compositions containing these compounds and their use as herbicides.

  这项发明涉及磷磺酸酯，其一般公式为##STR1##其中Y为苯基、萘基、苄基、(C.sub.5 -C.sub.8)环烷基、5-成员杂芳环、6-成员杂芳环、融合的5,6-成员杂芳环或融合的6,6-成员杂芳环；X为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2各自独立地选自取代或未取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、烷基亚胺氧基、氯、氨基、苯基或苯氧基；或R.sup.1和R.sup.2均为烷氧基，与磷原子一起形成一个6-成员含氧环；含有这些化合物的组合物及其用作除草剂。
• 2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20100081653A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。
• Ultrasound mediated, iodine catalyzed green synthesis of novel 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives
  作者：Sumaiya Tabassum、Santhosh Govindaraju、Riyaz-ur-Rahaman Khan、Mohamed Afzal Pasha

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.12.006

  日期：2015.5

  An efficient synthesis of a novel series of twelve substituted 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives was achieved by a one-pot three-component cyclocondensation reaction of heteroaryl aldehydes, malononitrile and active methylene compounds catalyzed by iodine in aqueous medium under ultrasound irradiation. In comparison with conventional methods, our protocol is convenient and offers several advantages

  通过在水介质中碘催化的芳基醛，丙二腈和活性亚甲基化合物的一锅三组分环缩合反应，有效合成了一系列新的十二种取代的2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物。超声波照射。与常规方法相比，我们的方案方便且具有多个优点，例如反应时间更短，收率更高，条件更温和且环境友好。我们已经在本文中成功地证明了多组分反应（MCR）和超声处理的协同作用，从而为这些衍生物的设计提供了简便的途径。
• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。

表征谱图