methyl 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 770712-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-(2-cyano-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate；Methyl 2,2-dimethyl-3-(2-cyano-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylate；methyl 3-(2-cyanoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 770712-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BRQAXXASXBUQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 氢溴酸 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R)-trans-3-((Z)-2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CYANOALKENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID SALT

  摘要：

  一种使用氰基烯丙基环丙烷羧酸制备胺盐的方法，该方法包括以下步骤：第一步，在有机溶剂中混合由式（2C）表示的羧酸化合物和从一次胺和二次胺组成的群体中选择的至少一种胺；第二步，从第一步得到的混合物中沉淀由式（2）表示的氰基烯丙基环丙烷羧酸的胺盐；第三步，回收第二步沉淀的盐；其中，R代表一个烷基，可选地具有取代基或卤素原子。

  公开号：

  US20120310003A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2,2-dimethyl-3-(2'-formyl-1'-propenyl)-cyclopropanecarboxylate 在 硫酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 30.5h， 以88%的产率得到methyl 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CYANOALKENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID SALT

  摘要：

  一种使用氰基烯丙基环丙烷羧酸制备胺盐的方法，该方法包括以下步骤：第一步，在有机溶剂中混合由式（2C）表示的羧酸化合物和从一次胺和二次胺组成的群体中选择的至少一种胺；第二步，从第一步得到的混合物中沉淀由式（2）表示的氰基烯丙基环丙烷羧酸的胺盐；第三步，回收第二步沉淀的盐；其中，R代表一个烷基，可选地具有取代基或卤素原子。

  公开号：

  US20120310003A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF (Z)-CYANOALKENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Somyo Toshio

  公开号：US20130006008A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for producing a (Z)-cyanoalkenyl-cyclopropanecarboxylic acid compound, which includes the step of isomerizing an (E)-cyanoalkenyl-cyclopropanecarboxylic acid compound (1) into a (Z)-cyanoalkenyl-cyclopropanecarboxylic acid compound (2) in the presence of at least one isomerizing catalyst selected from the group consisting of bromine, hydrogen bromide, brominated carboxylic acids, brominated phosphorus compounds, N-brominated imide compounds, N-brominated amide compounds, brominated alkylsilane compounds, thionyl bromide, brominated boron compounds, brominated aluminum compounds, thiol compounds, disulfide compounds, thiocarboxylic acid compounds, nitric acid and nitrate salts: wherein R 1 and R 2 represent, R 1 represents an alkyl group which may have a substituent, or a halogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a benzyl group which may have a substituent.

  一种生产(Z)-氰基烯丙基环丙烷羧酸化合物的方法，包括在至少选择自溴、氢溴酸、溴代羧酸、溴代磷化合物、N-溴代酰亚胺化合物、N-溴代酰胺化合物、溴代烷基硅烷化合物、溴代硫酰氯、溴代硼化合物、溴代铝化合物、硫醇化合物、二硫化合物、硫代羧酸化合物、硝酸和硝酸盐的异构化催化剂存在下，将(E)-氰基烯丙基环丙烷羧酸化合物(1)异构化为(Z)-氰基烯丙基环丙烷羧酸化合物(2)：其中R1和R2分别表示，R1表示可以具有取代基或卤素原子的烷基基团，R2表示氢原子、可以具有取代基的烷基基团或可以具有取代基的苄基基团。