methyl 3α-hydroxy-2β-benzyloxymethyl-5ξ-carbomethoxymethylcyclopentane-1ξ-acetate tetrahydropyranyl ether | 73995-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3α-hydroxy-2β-benzyloxymethyl-5ξ-carbomethoxymethylcyclopentane-1ξ-acetate tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: methyl 3α-hydroxy-2β-(benzyloxymethyl)-5ξ-(carbomethoxymethyl)cyclopentane-1ξ-acetate tetrahydropyran-2-yl ether；methyl 3α-hydroxy-2β-benzyloxymethyl-5ξ-carbomethoxymethylenecyclopentane-1ξ-acetate tetrahydropyranyl ether；1,2-Bis-(methoxycarbonylmethyl)-3β-benzyloxymethyl-4α-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentane；methyl 2-[(3S,4R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(oxan-2-yloxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 73995-84-3；120926-22-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: UGKMRFXKPHPOFY-KCICYISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-2β-benzyloxymethyl-5ξ-carbomethoxymethylcyclopentane-1ξ-acetate tetrahydropyranyl ether 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 100.42h， 生成 (3aS,4S,5R,6aR)-4-(((2-methoxypropan-2-yl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-yl)-2-(trimethylsilyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 methyl 3α-hydroxy-2β-benzyloxymethyl-5ξ-carbomethoxymethylcyclopentane-1ξ-acetate tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1

文献信息

• Facile synthesis of 6a-carbaprostaglandin i2
  作者：Yoshitaka Konishi、Masanori Kawamura、Yoichi Iguchi、Yoshinobu Arai、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80005-1

  日期：1981.1

  The optically active 6a-carbaprostaglandin I2 (2), a stable mimic of natural prostacylin (1), was synthesized from the lactone 4 or the hydroxy acid 5, which were general synthetic intermediates for natural prostaglandins.

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• US4479966A
  申请人：——

  公开号：US4479966A

  公开（公告）日：1984-10-30
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——