3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane tetrahydropyranyl ether (α-isomer) | 73996-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane tetrahydropyranyl ether (α-isomer)
• 英文别名: 3α-hydroxy-7-oxo-2β-(benzyloxymethyl)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyran-2-yl ether；3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo[3.3.0]octane tetrahydropyranyl ether；(1R,5S,6S,7R)-6-Benzyloxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[3,3,0]octan-3-one；3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo[3.3.0]octane tetrahydropyranyl ether (α-isomer)；(3aS,4S,5R,6aR)-5-(oxan-2-yloxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 73996-31-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: CHLHVXWIVNPTQZ-XVTUIRBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane tetrahydropyranyl ether (α-isomer) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (3aS,4S,5R,6aR)-4-(((2-methoxypropan-2-yl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-yl)-2-(trimethylsilyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.35h， 生成 3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane tetrahydropyranyl ether (α-isomer)
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1

文献信息

• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• US4692464A
  申请人：——

  公开号：US4692464A

  公开（公告）日：1987-09-08