ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxy-5-methylcyclohexyl]acetate | 955126-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxy-5-methylcyclohexyl]acetate
• CAS: 955126-62-2
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si
• 分子量: 496.762
• InChiKey: COXFXUXLDWMRGW-NFFAYCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxy-5-methylcyclohexyl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲氧基胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(5R,7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-yl]pent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 二苯二硫醚 、 硝苯酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 ethyl 2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxy-5-methylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cyclic Nitrone-Containing Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids, Lycoposerramines-X and -Z
  作者：Tomoyuki Tanaka、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/jo9018182

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of cyclic nitrone-containing phlegmarine-type Lycopodium alkaloids, lycoposerramines-X and -Z, were accomplished starting from (R)-3-methylcyclohexanone via Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling, Johnson−Claisen rearrangement, stereoselective hydroboration−oxidation reaction, and Mitsunobu reaction, thereby establishing the structures including the absolute configuration.

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。