tert-Butyl-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane | 198057-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
• CAS: 198057-24-8
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: GGRCVTSAYJXKQU-OIFRRMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 抗氧剂300 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 MS 4 Angstroem 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 (R)-1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1,1-dibromo-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,5-pentylidenedioxy-1-pentene 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 tert-Butyl-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558