(4S,5R)-4-(((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-5-ol | 1504556-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: D-altro-Heptitol, 2,3-anhydro-1,4-dideoxy-5,7-O-methylene-；(4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1504556-15-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BUUOKJSFFMGAIB-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-5-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(4aR,6S,7R,8aS)-6-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性环氧醇环化的二恶烷模板

  摘要：

  梯形聚醚天然产物是一类具有高官能团密度和大量明确立体中心的天然产物。它们包含有害藻华 (HAB) 的有毒成分，具有显着的负面经济和环境影响。然而，它们的作用方式，即阻断各种细胞离子通道，也表明它们有望成为潜在的抗癌剂。了解它们潜在的生物合成模式不仅有助于开发限制 HAB 损害的方法，而且还有助于合成一系列具有有趣生物活性的类似物。1,3-二恶烷-5-醇底物在合成这些梯形聚醚天然产物的过程中，在水促进的环氧化物环化过程中显示出显着的“增强的模板效应”。在很多情况下，内-到-外切在环氧基醇的环化的选择性，从而有利于强烈四氢吡喃（THP）在四氢呋喃（THF）的环的形成。探索了各种 Brønsted 和 Lewis 酸性和碱性条件的影响，以证明与先前报道的基于 THP 的环氧醇相比，模板具有更高的选择性。此外，还考虑考虑其他合成路线，目的是快速获得大量适用于合成梯形聚醚的潜在原料。最后，研究了多环

  DOI：

  10.1002/chem.201300845
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 potassium osmate 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium periodate 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 (4S,5R)-4-(((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性环氧醇环化的二恶烷模板

  摘要：

  梯形聚醚天然产物是一类具有高官能团密度和大量明确立体中心的天然产物。它们包含有害藻华 (HAB) 的有毒成分，具有显着的负面经济和环境影响。然而，它们的作用方式，即阻断各种细胞离子通道，也表明它们有望成为潜在的抗癌剂。了解它们潜在的生物合成模式不仅有助于开发限制 HAB 损害的方法，而且还有助于合成一系列具有有趣生物活性的类似物。1,3-二恶烷-5-醇底物在合成这些梯形聚醚天然产物的过程中，在水促进的环氧化物环化过程中显示出显着的“增强的模板效应”。在很多情况下，内-到-外切在环氧基醇的环化的选择性，从而有利于强烈四氢吡喃（THP）在四氢呋喃（THF）的环的形成。探索了各种 Brønsted 和 Lewis 酸性和碱性条件的影响，以证明与先前报道的基于 THP 的环氧醇相比，模板具有更高的选择性。此外，还考虑考虑其他合成路线，目的是快速获得大量适用于合成梯形聚醚的潜在原料。最后，研究了多环

  DOI：

  10.1002/chem.201300845