tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 114117-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 114117-05-4
• 化学式: C₄₉H₆₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 882.139
• InChiKey: DISKMMTZIMDHDQ-FNMBBHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 硼酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0