ethyl 3-(2-formyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate | 1201697-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(2-formyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
• CAS: 1201697-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: VBLVKKHXRWZOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride or potassium carbonate-mediated intramolecular Michael addition: a general method for the synthesis of fused dihydrofuran and furan derivatives

  摘要：

  A simple and convenient method for the synthesis of fused dihydrofuran derivatives using NaBH4-mediated reductive cyclization and fused furan derivatives by K2CO3-mediated intramolecular Michael addition followed by acid-catalyzed methanol elimination has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.071
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 、 丙烯酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-formyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫醇介导的迈克尔·阿尔道级联反应：一种合成稠合环戊烯酮的简便方法

  摘要：

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.142

文献信息

• First Example of Copper(I) Catalyzed Decarboalkoxymethylation of Alkyl 2-[1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i> -pyrrol-2-yl]acetates
  作者：Sk Asraf Ali、Anirban Bera、Susanta Kumar Manna、Subrata Santra、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202000331

  日期：2020.5.14

  An unprecedented functional group assisted CuI‐catalyzed defunctionalization reaction has been developed. The simple strategy can remove the ester with the methylene group (–CH2CO2R) from a large array of N‐pyridinyl pyrrolo esters. In addition to the synthesis, an interesting extensive mechanistic study with evidence on the roles of both CuI and the N‐pyridinyl ring is also reported.

  已经开发出前所未有的官能团辅助的Cu I催化的去官能化反应。简单的策略可以从大量N-吡啶基吡咯烷酸酯中除去带有亚甲基的酯（–CH 2 CO 2 R）。除了合成以外，还报道了一项有趣的广泛的机理研究，该研究提供了有关Cu I和N-吡啶基环的作用的证据。
• One-pot tandem cyclisation to pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines: a modified approach to the Pictet–Spengler reaction
  作者：Sk Asraf Ali、Suresh Kumar Mondal、Tapas Das、Susanta Kumar Manna、Anirban Bera、Debabrata Dafadar、Sourenjit Naskar、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c9ob00448c

  日期：——

  We have reported a one-pot two-step methodology for the synthesis of highly condensed heterocycles, pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, by a modified Pictet–Spengler reaction under mild conditions in a short time. Our approach has a few advantages over the conventional two components synthesis as it is step and atom economic, environmentally benign and a convergent synthetic method. We have discussed

  我们已经报道了在改良的Pictet-Spengler反应中在短时间内在改良的Pictet-Spengler反应中合成高浓缩杂环，吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂物的一锅两步方法。我们的方法相对于常规的两组分合成方法具有一些优势，因为它是一步法和原子经济，对环境有益的方法，并且是一种收敛的合成方法。我们在这里讨论了这种新颖方法的广泛的基质范围。
• Intramolecular macrolactonization, photophysical and biological studies of new class of polycyclic pyrrole derivatives
  作者：Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Maidul Hossain、Vangala Venugopal、Avijit Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00160f

  日期：——

  N-substituted pyrrole derivatives and their application to construct macrocyclic oxazocinone via a two-component coupling reaction followed by base mediated intramolecular cyclization. This methodology provides an easy two-step approach to constitute a library of fused pyrrolo-oxazocinone derivatives in good yields under mild reaction conditions. The present methodology offers an easy access to the synthesis

  在本文中，我们报道了N-取代的吡咯衍生物的有效合成及其在通过两组分偶联反应，然后通过碱介导的分子内环化反应来构建大环恶唑烷酮中的应用。该方法提供了一种简单的两步法，可以在温和的反应条件下以高收率构建稠合的吡咯并恶唑啉酮衍生物库。本方法提供了容易获得荧光吡咯衍生物文库的合成的途径。其中，叔丁基2-（2-（3-羟丙基）-7-甲氧基-4,5-二氢- 2 H ^ -苯并[ ë] isoindol-1-yl）acetate已用于生物分析成像，显示有效的细胞内化作用，没有明显的细胞毒性。
• Urea‐Promoted Neat Synthesis of Fused Dihydroisoquinolines and Disubstituted Pyridines: A Mechanistic Observation with Molecular‐Sensing Studies
  作者：Sk Abulkalam Azad、Anirban Bera、Jayanta Samanta、Nayim Sepay、Rathin Jana、Chandan Kumar Pal、Mijanur Rahaman Molla、Debabrata Maiti、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/chem.202303287

  日期：2024.3

  A concise and efficient synthesis of fused isoquinolines has been established by using an environmentally friendly neat approach. In this method, the electrocyclic reaction is emphasized over the typical aza-Michael addition. This green methodology allows the synthesis of various isoquinolines, including the alkaloid decumbenine B and a fluorophore that selectively detects picric acid.

  通过使用环境友好的纯净方法，建立了稠合异喹啉的简洁有效的合成方法。在该方法中，电环反应比典型的氮杂迈克尔加成更重要。这种绿色方法可以合成各种异喹啉，包括生物碱 decumbenine B 和选择性检测苦味酸的荧光团。
• Anti-MRSA activity of chlorophenyl pyrrolo benzodiazepines compound
  作者：Suresh K. Mondal、Sk Aftabul Alam、Gourisankar Roymahapatra、Santi M. Mandal

  DOI：10.1038/s41429-024-00747-x

  日期：2024.9

  many antibiotics, including methicillin and other beta-lactams. MRSA infection difficult to treat and increases the risk of complications. Here, we have tested a series of highly condensed heterocyclic derivatives of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines. Compounds were tested against both, Gram-positive bacteria, Staphylococcus aureus and S. epidermidis, and Gram-negative bacteria, Escherichia coli and

  抗生素耐药性是公共卫生中控制传染病的主要问题。MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）是医疗保健环境中的一个重要问题，因为它对许多抗生素（包括甲氧西林和其他 β-内酰胺类）具有耐药性。MRSA 感染难以治疗并增加并发症的风险。在这里，我们测试了吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮卓类药物的一系列高度缩合杂环衍生物。对革兰氏阳性菌、金黄色葡萄球菌和表皮链球菌以及革兰氏阴性菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的化合物进行了测试，以评估抗菌效果。与革兰氏阴性菌相比，化合物对革兰氏阳性菌表现出更强的抗菌活性。SM-5 [乙基2-（7-（4-氯苯基）-4-甲氧基-6,7,8,13-四氢-5H-苯并[e]苯并[5,6][1,4]二氮卓[2,1-a]异吲哚-15-基）乙酸酯]衍生物根据较高的治疗指数被选为最佳，显示对葡萄球菌菌株的MIC值为7.81μg。ml-1 对葡萄球菌菌株。金黄色葡萄球菌细胞壁生物合成蛋白与 SM-5