(3R,4S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-3-methyl-oxepan-2-one | 765300-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-3-methyl-oxepan-2-one
• CAS: 765300-69-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 568.944
• InChiKey: VXPKHDATDQQOEL-KWWFCQITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-3-methyl-oxepan-2-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到feigrisolide B
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(benzyloxy)-6-heptene-1,2-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 (3R,4S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-3-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023