(-)-10-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-eudistomin C | 319493-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-10-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-eudistomin C
• 英文别名: N-Boc-O-methyleudistomin；tert-butyl N-[(2S,3S)-15-bromo-14-methoxy-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-yl]carbamate
• CAS: 319493-27-1
• 化学式: C₂₀H₂₆BrN₃O₄S
• 分子量: 484.414
• InChiKey: PMCLLMMCDZKGAM-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-eudistomin C 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(-)-Eudistomin C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 二甲基硫 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三乙基氯化铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 iron(II) chloride 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (-)-10-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-eudistomin C
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Eudistomin C
  作者：Tohru Yamashita、Nobutaka Kawai、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja055832h

  日期：2005.11.1

  A stereocontrolled total synthesis of (-)-eudistomin C was accomplished in 18-step sequence with an overall yield of 7.7%. The synthesis features the diastereoselective Pictet-Spengler reaction of a tryptamine derivative and the Garner aldehyde catalyzed by Bronsted acids, and the unprecedented construction of the unusual oxathiazepine ring by intramolecular alkylation.

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。