[(S)-1-((S)-7-Bromo-2-hydroxy-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 319493-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [(S)-1-((S)-7-Bromo-2-hydroxy-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(1S)-7-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2-methylsulfinylethyl]carbamate
• CAS: 319493-25-9
• 化学式: C₂₀H₂₈BrN₃O₅S
• 分子量: 502.429
• InChiKey: ORJSRIWLBCJZPL-PTBKCBNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-7-Bromo-2-hydroxy-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以6%的产率得到(-)-10-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-eudistomin C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-7-Bromo-2-hydroxy-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(S)-1-((S)-7-Bromo-2-hydroxy-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p

文献信息

• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。