(4S)-4-[(1S)-7-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 478673-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4S)-4-[(1S)-7-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-7-bromo-6-methoxy-2-(methylsulfanylmethoxy)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 478673-88-0
• 化学式: C₂₄H₃₄BrN₃O₅S
• 分子量: 556.521
• InChiKey: ZLOARSTYRJQVTJ-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S)-7-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (-)-10-N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-eudistomin C
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 二甲基硫 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三乙基氯化铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 iron(II) chloride 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (4S)-4-[(1S)-7-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Eudistomin C
  作者：Tohru Yamashita、Nobutaka Kawai、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja055832h

  日期：2005.11.1

  A stereocontrolled total synthesis of (-)-eudistomin C was accomplished in 18-step sequence with an overall yield of 7.7%. The synthesis features the diastereoselective Pictet-Spengler reaction of a tryptamine derivative and the Garner aldehyde catalyzed by Bronsted acids, and the unprecedented construction of the unusual oxathiazepine ring by intramolecular alkylation.

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。