5-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethylsulfonyl]-1-phenyltetrazole | 389123-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 389123-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₄O₃S
• 分子量: 453.36
• InChiKey: CACLFUIXUORNMA-SIMUAJLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethylsulfonyl]-1-phenyltetrazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 (+)-zampanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1