7-O-甲基莫诺苷 | 41679-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-O-甲基莫诺苷
• 中文别名: 7-O-甲基莫诺甙
• 英文名称: 7-O-methylmorroniside
• 英文别名: 7-O-Methyl morroniside；methyl (1S,4aS,8S,8aS)-3-methoxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 41679-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: IZODPOCIKVLNIL-BSUNYROJSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性方面，7-O-甲基莫罗西丁（7-O-methyl morroniside）是一种从山茱萸（Cornus officinalis）中提取的环烯醚萜苷（IG），被广泛应用于多种中药中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-甲基莫诺苷 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Morroniside cinnamic acid conjugate as an anti-inflammatory agent

  摘要：

  A morroniside cinnamic acid conjugate was prepared and evaluated on E-selectin mediated cell-cell adhesion as an important role in inflammatory processes. 7-O-Cinnamoylmorroniside exhibited excellent anti-inflammatory activity (IC(50) = 49.3 mu M) by inhibiting the expression of E-selectin; further, it was more active than another cinnamic-acid-conjugated iridoid glycoside (harpagoside; IC(50) = 88.2 mu M), 7-O-methylmorroniside, and morroniside itself. As a result, 7-O-cinnamoylmorroniside was observed to be a potent inhibitor of TNF-alpha-induced E-selectin expression. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.095
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 morroniside 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.2%的产率得到7-O-甲基莫诺苷
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Etherification of Morroniside

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一种在丙酮中通过分子碘催化无保护基的毛蕊花糖苷进行高度选择性的醚化方法。在中性条件下，醚化反应在几小时内以合理的产率制备了7-O-烷基醚衍生物。对获得的产品在结肠26-L5细胞系中的细胞毒性活性进行了研究。在测试的化合物中，7-O-十二烷基毛蕊花糖苷表现出中等的细胞毒性活性，其IC50值等于20.9微摩尔。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.112

文献信息

• Iodine-Catalyzed Etherification of Morroniside
  作者：Fortunatus Sunghwa、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/cpb.57.112

  日期：——

  In this study, we describe a highly selective etherification procedure of unprotected morroniside catalyzed by molecular iodine in acetone. The etherification reaction furnished 7-O-alkyl ether derivatives in reasonable yields within few hours under neutral conditions. Studies of the obtained products on cytotoxicity activity in colon 26-L5 cell line were examined. Among the tested compounds, 7-O-dodecylmorroniside showed moderate cytotoxic activity, having IC50 values equal to 20.9 μM.

  在本研究中，我们描述了一种在丙酮中通过分子碘催化无保护基的毛蕊花糖苷进行高度选择性的醚化方法。在中性条件下，醚化反应在几小时内以合理的产率制备了7-O-烷基醚衍生物。对获得的产品在结肠26-L5细胞系中的细胞毒性活性进行了研究。在测试的化合物中，7-O-十二烷基毛蕊花糖苷表现出中等的细胞毒性活性，其IC50值等于20.9微摩尔。
• Morroniside cinnamic acid conjugate as an anti-inflammatory agent
  作者：Yoshinori Takeda、Naomi Tanigawa、Fortunatus Sunghwa、Masayuki Ninomiya、Makoto Hagiwara、Kenji Matsushita、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.095

  日期：2010.8

  A morroniside cinnamic acid conjugate was prepared and evaluated on E-selectin mediated cell-cell adhesion as an important role in inflammatory processes. 7-O-Cinnamoylmorroniside exhibited excellent anti-inflammatory activity (IC(50) = 49.3 mu M) by inhibiting the expression of E-selectin; further, it was more active than another cinnamic-acid-conjugated iridoid glycoside (harpagoside; IC(50) = 88.2 mu M), 7-O-methylmorroniside, and morroniside itself. As a result, 7-O-cinnamoylmorroniside was observed to be a potent inhibitor of TNF-alpha-induced E-selectin expression. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.