3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 374702-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: IBS_STOCK1N-04685；3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 374702-69-9
• 化学式: C₁₆H₉FO₅
• 分子量: 300.243
• InChiKey: NPAFICBUKKKPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 三聚氯氰 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-fluoro-3-hydroxyindeno[2,1-b]chromene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Wrightiadione and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)14
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078