cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]-L-threonyl] | 383910-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]-L-threonyl]
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,9S,12S,14S,18S,19R,22S,23R,26S)-19-[(2S)-butan-2-yl]-12,23-dimethyl-9-(2-methylpropyl)-2,8,11,13,16,21,25-heptaoxo-14-propan-2-yl-18-tri(propan-2-yl)silyloxy-15,24-dioxa-1,7,10,20-tetrazatetracyclo[24.8.0.03,7.028,33]tetratriaconta-28,30,32-trien-22-yl]carbamate
• CAS: 383910-65-4
• 化学式: C₅₅H₈₉N₅O₁₂Si
• 分子量: 1040.42
• InChiKey: KPUPWXVIXCTNMP-KDHZCNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]-L-threonyl] 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 cyclo-N-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine[O-[[N-[(2S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoyl]oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]-L-threonyl]
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]-L-threonyl]
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991