3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 | 79261-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯
• 中文别名: (3S)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸；(3S)-2-Cbz-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸；(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸；(3S)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢化异喹啉-3-羧酸
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester
• 英文别名: (S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；(3S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid；(3S)-2-Carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid；(3S)-2-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 79261-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YWVQGUBCAUFBCP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C
• 沸点：
  451.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2626 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

SDS

(3S)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (3S)-2-Carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (3S)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 79261-58-8
俗名： (3S)-2-Cbz-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H17NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
138°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 羟吡啶酮 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0~150.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯
  参考文献：
  名称：

  合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (Tic P ) 的新方法

  摘要：

  已开发出两种有效合成外消旋 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (Tic P ) (±)- 2 的新策略。第一种策略涉及容易获得的 α,β-脱氢膦酰基苯丙氨酸的电子转移还原，然后是 Pictet-Spengler 环化。第二种策略涉及 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 的自由基脱羧-磷酸化反应。在这两种策略中，高度亲电的N-酰基胺离子作为关键中间体形成，使用温和的反应条件和容易获得的起始材料以良好的收率获得目标化合物，补充现有方法并有助于 (±) - 2 以供进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00726-021-02962-4

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013055984A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。
• Total Syntheses of Conformationally Constrained Didemnin B Analogues. Replacements of <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethyltyrosine with <scp>l</scp>-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline and <scp>l</scp>-1,2,3,4-Tetrahydro-7-methoxyisoquinoline
  作者：James E. Tarver、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105991

  日期：2001.11.1

  The design and synthesis of two conformationally constrained analogues of didemnin B are described. The [N,O-Me(2)Tyr(5)]residue of didemnin B was replaced with L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) and L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid (MeO-Tic), which mimic the N,O-dimethylated tyrosine while constraining the conformation of the molecule. Preliminary

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。
• Discovery and Characterization of Biased Allosteric Agonists of the Chemokine Receptor CXCR3
  作者：Lampros Milanos、Regine Brox、Theresa Frank、Gašper Poklukar、Ralf Palmisano、Reiner Waibel、Jürgen Einsiedel、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Olav Larsen、Gertrud Malene Hjortø、Mette Marie Rosenkilde、Nuska Tschammer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01965

  日期：2016.3.10

  of G proteins. A subtle structural change (addition of a methoxy group, 14 (FAUC1104)) led to a contrasting biased allosteric partial agonist that activated solely G proteins, induced chemotaxis, but failed to induce receptor internalization or β-arrestin 2 recruitment. Concomitant structure–activity relationship studies indicated very steep structure–activity relationships, which steer the ligand

  在这项工作中，我们报告了包含四氢异喹啉羧酰胺核心的CXCR3的独特强偏置变构激动剂的设计，合成和详细的功能表征。化合物11（FAUC1036）是CXCR3的第一个强烈偏向的变构激动剂，可选择性诱导弱的趋化作用，并导致受体内化和β-arrestin2募集，其效力与趋化因子CXCL11相当，而没有任何G蛋白的活化。细微的结构变化（添加甲氧基14（FAUC1104））导致了一种对比偏向的变构部分激动剂，该激动剂仅激活G蛋白，诱导趋化性，但未能诱导受体内化或β-arrestin2募集。伴随的结构-活性关系研究表明，结构-活性之间的关系非常陡峭，从而引导了β-arrestin2和G蛋白途径之间的配体偏倚。总体而言，本文提供的信息为进一步开发和合理设计CXCR3的强偏置变构激动剂提供了强大的平台。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• INDOLIZINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160176848A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of formula (I) wherein Ra, Rb, Rc, Rd, T, R3, R4, R5, X, Y and Het are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)中的化合物，其中Ra、Rb、Rc、Rd、T、R3、R4、R5、X、Y和Het的定义如描述中所述。 包含这些化合物的药物产品，对于治疗涉及凋亡缺陷的病理情况，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病非常有用。

表征谱图