(2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-4-[(3S,4R,5S)-5-methyl-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxyhexanoic acid | 220440-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-4-[(3S,4R,5S)-5-methyl-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxyhexanoic acid
• CAS: 220440-10-8
• 化学式: C₆₅H₁₀₃N₅O₁₆Si
• 分子量: 1238.64
• InChiKey: HYWFBRVETLNFDE-WGJQXWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-4-[(3S,4R,5S)-5-methyl-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxyhexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cyclo[N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-[[N-[(2S,3S,4S)-4-[(3S,4R,5S)-4-amino-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-5-methylheptanoyl]-oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl]-L-leucyl]-L-prolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]-L-threonyl]
  参考文献：
  名称：

  [Tic5]双氢精蛋白B的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了含有Tic（1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸）作为酪氨酸的构象受约束替代物的双联蛋白B类似物，并显示出与蛋白质生物合成抑制剂相当的功效。合成亮点包括在敏感的Tic杂环存在下将醇氧化为酸，以及改良的Schmidt型单锅大环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00662-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-4-[(3S,4R,5S)-5-methyl-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991