4aβ-Methyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(1H)-one | 87332-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ-Methyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: trans-10β-Methyl-8-methylene-2-decalone；4a-Methyl-8-methyl-trans-2-decalon；(4aR,8aS)-4a-methyl-8-methylidene-3,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 87332-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YARCLQVPLGJQJQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ-Methyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(1H)-one 在 盐酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Methyl 4aβ-methyl-8-methylene-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydronaphthalene-2β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 盐酸 、 dimsylsodium 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 4aβ-Methyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045

文献信息

• A new class of sweet potato phytoalexins
  作者：Josef A. Schneider、Koji Nakanishi

  DOI：10.1039/c39830000353

  日期：——

  Two new compounds, 7-hydroxycostal (2) and 7-hydroxycostal (3), were isolated from infected sweet potatoes as members of a new class of sweet potato phytoalexins.

  作为一类新的甘薯植物抗毒素的成员，从受感染的甘薯中分离出两个新化合物7-羟基肋（2）和7-羟基肋（3）。
• Samarium (II) iodide-induced intermolecular coupling of α,β-unsaturated esters with ketones: reactions of methyl propiolate and ethyl buta-2,3-dienoate with cyclohexanone and its application to synthesis of a terpene carboxylic acid
  作者：Masakazu Sono、Natsuki Doi、Eri Yoshino、Sachiko Onishi、Daiki Fujii、Motoo Tori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.120

  日期：2013.4

  propiolate and ethyl buta-2,3-dienoate with cyclohexanone induced by SmI2 occurred either at α- or β-position to yield different products depending on with or without a proton source. The synthesis of terpenic acid was demonstrated using this reaction.

  SmI 2诱导的丙酸甲酯和2,3-丁二酸丁酸乙酯与环己酮的反应发生在α-位置或β-位置，根据有无质子源产生不同的产物。使用该反应证明了萜烯酸的合成。
• Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 985 - 990
  作者：Groot, Aede de、Jansen, Ben J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Akira; Kamata, Hirotoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2043 - 2048
  作者：Tanaka, Akira、Kamata, Hirotoshi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy Kumar; Caraballo, Pedro C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2501 - 2532
  作者：Banerjee, Ajoy Kumar、Caraballo, Pedro C.

  DOI：——

  日期：——